培养诈骗惯犯、原警察官、黒医等个性十足的黑帮
芝加哥城中有着各种求职的犯罪者(黑帮)。雇佣他们,成为同伴,扩大组织规模吧。求职的黑帮可以在城中、黑名单中雇佣。雇佣不仅需要费用,还需要首领作为犯罪者的「恶名」。袭击店铺、打倒城中的暴徒可以提升恶名,就能雇佣更强大的黑帮,但黑帮的能力越高,需要的费用和恶评就越高。黑帮的种类从职业杀手到善变的诈骗师、黒医等等多种多样。各自所使用的武器和行动范围也大相径庭。
在整合成员时,还有“忠诚度”“士气”“特质”3种重要要素。
忠诚度:和玩家一同行动的时间越长,忠诚度涨得越多。忠诚度越高,雇佣费用越低,也会减少被警察收买的可能性。另外,雇佣与忠诚度高的黑帮深交的其他黑帮,可以不需要恶名。
士气:会根据击中敌人,或是从战斗逃跑等不同情况发生变化。士气越高,越容易做出好的反应。
特质:从他们的行动到与人的交往方式,会影响到方方面面。其中也有能影响组织全体的要素。在游戏开始前,会反映与玩家相遇前的经历,但随着游戏发展会发生变化。